Evans a grandi dans une ferme comme l'aîné de sept enfants. La famille est d'origine galloise et irlandaise. Dès l'âge de cinq ans, elle a chanté avec le Evans Family Band . À l'âge de huit ans, Evans a été heurtée par une voiture, lui blessant gravement les deux jambes. Quand elle avait 16 ans, elle était régulièrement sur la scène d'une boîte de nuit à Columbia , Missouri. En 1991, elle a déménagé à Nashville, où elle a d'abord travaillé comme serveuse. À Nashville, elle a rencontré Craig Schelske avec qui Evans s'est marié en 1993. Evans a commencé à faire des démos en 1995. Les démos ont été remarquées par l'auteur de musique Harlan Howard. Howard a décidé d'aider Evans, ce qui a finalement mené à un contrat avec RCA. Ce fut le début d'une carrière réussie en tant que chanteur de country.